总裁艾普斯坦（TheoEpstein）在多年前他接下这支球队时曾说：「球团口袋不是没钱，在未来总会有一个时机，让我们全力而出，在自由市场上大肆补强，帮助这支球队从好到最 。」如今这句话到了快要兑现的时候了！很难想像从年开始到年为止，小熊队除了超过百年未夺冠之外、还经过一长串黑暗重建期——连续5季在国联中区敬陪末座、胜率未达5成，例行赛败场数几乎从80场开始起跳。在这段时间夹带红袜队成功经验、结束波士顿夺冠魔咒而来的艾普斯坦，成为小熊队东山再起的成功关键；他的策略很简单，尽力让球队把前朝遗留的几张陈年旧约给处理掉，让球队保有宽裕的薪资空间。例如投手赞布安诺（CarlosZambrano）5年超过万美金、外野手李瑞安诺（AlfonsoSoriano）8年1.36亿美金等大约都在他任内清除完毕；一方面艾普斯坦也把许多台面上的先发球员们纷纷打包交易，换取更多潜力新秀。除了落实每一次选秀成果、与大力拓展国际业余新秀市场，积极以更多出色具潜力的大量棒球人才投入农场系统；尽管大联盟战绩不忍卒睹、但小联盟系统各球队却是卧虎藏龙，灵活的薪资空间、成功堆积起许多高阶新秀等作法，一直被许多人认为是小熊队重返荣耀的关键。5.交易换得一垒手瑞佐（AnthonyRizzo）年休赛期间，小熊队拿火球男凯许纳（AndrewCashner）作为交易主菜跟教士队换来当时的潜力新秀瑞佐，并宣布不与前一年轰出单季28轰的一垒强打沛纳（CarlosPena）续约，以重建基石身分，让瑞佐在日后成为小熊队打线攻击重心与球队灵*人物。有趣的是，当年瑞佐是艾普斯坦任内签下的潜力新秀，被他交易到教士队换来强打冈萨雷兹（AdrianGonzalez）；等到他再入主小熊高层后，又把瑞佐找来麾下。从年开始，小熊队让瑞佐每年出赛至少场、个打数养成；并提前与他签下7年万美金的延长合约，儘管曾经一度低潮，但近三年来不仅连续入选明星赛、并成长为单季至少30轰、70打点的全明星等级强打，在今年比赛中数度开轰击出关键一击成为球队致胜功臣。4.选进小老大布莱恩（KrisBryant）年选秀会上，布莱恩与史丹佛大学的 投手阿佩尔（MarkAppel）被认为是选秀状元的热门人选。太空人跳过布莱恩，给了第二顺位的小熊队一个难得的机会，当时有不少专家认为，小熊队得到一个未来10年会持续出现在MVP奖项票选上的超级新秀。与许多有长打能力出众的同龄球员相比，大部分的球探认为超龄的耐心与面对好球带各角落的球路，懂得如何让安打落点遍布更广泛是无价的技艺。新秀年击出单季26轰、99打点，成为联盟自年红雀队普侯斯（AlbertPujols）、年勇士队金布瑞尔（CraigKimbrel）之后，第三位获得全票满分的国联新人王，不仅彻底解决过去那段时间内小熊队苦无优质三垒手的缺陷、也为阵容中找到一名攻守俱佳的全能选手。
3.接手前金莺 投手新秀艾瑞耶塔（JakeArrieta）去年7月，小熊队将其从金莺队交易来。待在巴尔的摩4个赛季，他仅为球队投出20胜25败、防御率高达5.46的成绩；也曾传出因与投手教练之间不合，导致影响投球内容的传言。小熊方投教博西欧采放任制度，充分地帮助艾瑞耶塔找出他所追求的投球目标，开放式的态度与交流过程中，他流失的信心慢慢恢复起来。从年成为小熊先发轮值固定成员先拿下单季10胜；去年再以单季22胜、局、K，防御率仅1.77拿下生涯首度赛扬奖，今年仍然以17胜为国联胜投王，戏剧性地成为小熊队意外的先发中流砥柱。
2.签下抗癌斗士雷斯特（JonLester）同样曾是艾普斯坦在红袜队时期的旧识，对于雷斯特在波士顿打拼9年替球队拿下超过场胜投、防御率却仅有3.64左右的投球水准，自然是印象深刻；也才会在雷斯特成为自由球员后，以小熊队高层身分与前东家红袜争相竞逐这名大咖先发左投。雷斯特虽然三振能力比起其他 投手并非特别突出；然而自8年起平均每季能贡献超过30场先发、局投球数的 工作量，却能拿下15胜左右的胜场数，其中7度单季至少局的纪录，让小熊队拿出6年1.55亿美金的代价签下他。光是轮值圈拥有艾瑞耶塔、雷斯特一右一左两大赛扬热门人选就够吓人了，后段轮值更是人才济济。先前同样从游骑兵交易来的亨德里克斯（KyleHendricks），今年大进化投出生涯新高15胜、防御率仅2.06；2年0万签下黑莫尔（JasonHammel）、今年季初再用2年3万美金带回老将雷奇（JohnLackey），短短时间内先发轮值演变如此惊人可怕。1.*才教头梅登（JoeMaddon）成为 一块拼图在梅登之前，小熊队启用过不少教练，但采用的主要都是在这段过渡期间能稳定让许多新秀毫无压力打出期待的做法；然而在年球季结束后，梅登选择跳脱与光芒队的合约，改投效芝加哥小熊队，让这支年轻又充满希望的球队瞬间风生水起。去年首度接手后小熊队拿下97胜、并打进季后赛，接连让两支烂队光芒、小熊成功釜底抽薪、扭转颓势；并在两联盟分别笑纳3座年度 总教练。制造愉悦的休息室气氛、赢得老将与新秀共同尊重，与媒体有良好关系；调兵遣将有独特的眼光与直觉，都是他迷人独到之处，成为小熊队阵容中 一块重要拼图。
总结过去的时间内，球团努力摆脱各张前朝遗留的万年大约，这些又臭又长又贵的合约不断的恶化球队体质，透过艾普斯坦刻意放慢脚步进行重建，一面清出合约空间；一面深耕球员潜能，等待的就是在一个正确的时机将金钱跟新秀筹码摆上谈判桌，来追逐自由市场上的A咖球员，并让卖家无法拒绝他们所开出的条件。小熊队重建时期寄望的基石新秀群们，如今已接二连三成长茁壮；这也让球团能够以多位经验丰富的老将入替，来发挥母鸡带小鸡的正面效应，去年季后赛小试身手、今年季后赛恐怕小熊队依旧是手到擒来！
